Ricca di storia, fu subito meta turistica già nell'età romana, dalla quale provengono le splendide ville che si trovano lungo la sua costa.
Nel medioevo i Conti pisani Del Porto fecero costruire un castello, Castiglione Modiglio, dal quale deriva la rinominazione moderna di Castiglioncello. Attraverso i secoli i Medici fecero erigere una torre di avvistamento che è ancora visitabile.
L'importanza di Castiglioncello accrebbe verso la metà dell'800 quando un critico molto noto vi fece erigere la sua dimora, oggi chiamata Castello Pasquini, e vi ospitò molti dei pittori più famosi del movimento chiamato "I Macchiaioli". Fattori, Sernes ed altri dettero vita proprio in quell'ambiente alla famosa "Scuola di Castiglioncello". Ancor'oggi Castello Pasquini ospita molti degli eventi più importanti della zona, inoltre è la sede del Festival della Danza e del Premio Letterario Castiglioncello Costa degli Etruschi.
Ricordiamo inoltre che il paesino è reso famoso anche dagli artisti come Gassman, Mastroianni, Sordi ed altri che vi soggiornarono; inoltre fu set cinematografico anche del celebre film "Il sorpasso" con Vittorio Gassman.

Oggi è una delle più rinomate spiagge della Costa Tirrenica, conosciuta in Italia e all'estero per le bellezze del paesaggio, per la qualità e raffinatezza dei servizi che essa offre e per le iniziative culturali ed associative di alto valore che promuove.
Lontana dalle grandi strade di comunicazione Castiglioncello è rimasta sconosciuta ed incontaminata fino ai tempi moderni.

Tra gli appuntamenti culturali e sportivi principali si ricordano: il Festival della Danza, Musica e teatro dell'Atelier della Costa Ovest, il Premio letterario Castiglioncello Costa degli Etruschi, le Regate Veliche, il Concorso Fotografico Nazionale "Città di Castiglioncello", la Festa del pesce di Caletta.

Castiglioncello... una delle più belle e suggestive località turistiche italiane, vanta tradizioni storiche illustri. Qui natura ed ospitalità si sposano a storia ed arte, pace e tranquillità a tempo libero e sport.

Le Spiagge Bianche: mare azzurro ed acqua limpida... un sogno che pochi si possono permettere: un viaggio ai Tropici o in una piccola isola dell'emisfero australe.

E l'impressione che si ha percorrendo la Statale Aurelia, che collega Livorno a Grosseto, in direzione Sud, è proprio questa: una spiaggia tropicale, senza palme, ma con il mare azzurro e la sabbia candida.
Dall'alto dell'Aurelia, provenendo da Livorno e superata l'uscita di Castiglioncello, prima di giungere a quella di Rosignano Marittimo, volgendo lo sguardo lungo la costa frastagliata, appare un'anomala striscia di spiaggia bianchissima, lunga circa quattro chilometri.